Bob Dylan, Robert Allen Zimmerman adıyla 24 Mayıs 1941’de Minnesota eyaletinin Duluth kentinde doğdu. Altı yaşından itibaren aynı eyaletin Hibbing kentinde büyüdü. Küçük yaşta gitar ve melodika çalmaya başladı, lisede Golden Chords adlı ilk grubunu kurdu. 1959’da liseyi bitirdikten sonra Minnesota üniversitesinde sanat okudu. Buarada hayran olduğu şair Dylan Thomas’dan esinlenerek Bob Dylan adını benimsedi. Blues müziğinden çok etkilenen Bob Dylan 1960’da Blues şarkıcısı Jesse Fuller’la tanıştı onu örnek aldı. Aynı yıl Minnesota’ya döndüğünde gitarı, melodikası ve besteleriyle profesyonel bir müzisyendi artık. Bu kez Bob Dylan’dan Blowing in the Wind.
Bob Dylan 1961’de New York’a yerleşti. Publarda çalmaya başladı. İlginç kişiliği, kolay akılda kalan söz ve müziğiyle büyük bir izleyici kitlesi oluşturdu. Şarkı sözleri yazdı, müzik besteledi. Freewheeling adlı parçası Amerikan halk müziğinde derin bir iz bıraktı. Blowing in the Wind 1963’de en sevilen parça oldu. Freewheeling de listelerde 23’üncü sıraya yükseldi. Derken Dylan ünlü halk şarkıcısı Joan Baez’le uzun süreli bir ilişkiye girdi. Baez onun yazdığı ve bestelediği parçalarla plaklar çıkardı. 1965 yılında Like a Rolling Stone listelerde 2’nci sıraya çıktı. Bob Dylan büyük üne kavuştu. Joan Baez’den sonra birçok ilişkiye girdi, fırtınalı bir özel hayatın içinde son derece hızla parça üretmeye devam etti.
1966’da bir motosiklet kazasında yaralanan Bob Dylan, aksini inkar etse de müzik yaşamını izleyenler, bu kazanın onun hem profesyonel hem de özel yaşamında son derece önemli bir dönem noktası olduğunu söylerler. Bob Dylan kazadan sonra inzivaya çekildi.
Bob Dylan 1970’lerde halk müziğinin vazgeçilmez sesi oldu. Farklı çalışmalara girdi, film çevirdi, film müziği besteledi, 1978’de dine dönük müzik yaptı. 1984’de yeniden turnelere başladı. 1990’larda konserler verdi buarada resim yapmaya merak sardı. 1993’de World Gone Wrong albümüyle En İyi Geleneksel Halk Albümü dalında Grammy ödülü kazandı. 1997’de Time Out of Mind albümüyle üç Grammy ödülü aldı. Dylan müzik yaşamını halk müziğine yeni şarkılar kazandırmaya devam ederek sürdürüyor. Dylan'ın yeni albümü "Love and Theft" 11 Eylül'de çıkıyor.